Hoy es #ThrowBackWednesday para recordar un artículo del pasado. Toca el turno a este bonito trabajo de mi época de estudiante doctoral. Para mi, que siempre batallé con la Química Orgánica, fue un reto que me dio muchas satisfacciones, y quedaron ideas pendientes por probar. /1 
Luego de 6 etapas de reacción, pudimos transformar la 2,3-dimetilhidroxiquinona (1) en (5-(4-nitrofenil)-5-aza-11, 12-dibromotriciclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),11-dien-4,6,10,13-tetraone) (8), un aducto conteniendo un derivado de fenil-maleimida que presenta fluorescencia. /2
Pudimos caracterizar por difracción de rayos X a 5 de los compuestos preparados, lo que nos permitió comprender mejor los arreglos estereoespaciales de las moléculas, así como el mecanismo de la cicloadición [4+2] entre la maleimida y la sultina (5) intermediaria. /3
El aducto entre la 5,6-dibromobenzoquinona y la fenilmaleimida presentó muy buena estabilidad (y rendimiento) y fue posible llevar a cabo una nitración en la posición 4 del anillo aromático, lo que ayuda a modificar la estructura electrónica del aducto. /3
}el aducto (7) y su producto nitrado (8) presentan una red de interacciones en su empaquetamiento cristalino entre los átomos de bromo del fragmento 5,6-dibromobenzoquinona interaccionan y el oxígeno de la malemida. El anillo del cicloaducto presenta conformación de bote. /4
Este tipo de sistemas eran de nuestro interés por la posibilidad de poder emplearlos para construir derivados de 2-amino-1,2,3-triazoles con actividad óptica no-lineal, así como para conectar los fragmentos de sultinas con fullerenos via cicloadición como reportó Illescas et al.
Para información más detallada, les invito a buscar el artículo en la revista de forma directa. Espero el tema haya sido de su interés. A mí me despertó las ganas de repetir algunos experimentos y continuar algunas de las ideas que quedaron pendientes.
link.springer.com/article/10.102…
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