Thread by @nanoprofe

Los compuestos orgánicos halogenados (organohalógenos) tienen por lo regular una mala fama debido a que incluyen a moléculas como el DDT (diclorodifeniltricloroetano), dioxinas, PCBs (policlorobifenilos) y CFCs (clorofluorocarbonos), que son contaminantes persistentes. /1

Sin embargo, los organohalógenos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, como moléculas producidas por la naturaleza de gran importancia como el cloruro de metilo o antibióticos como la vancomicina, algunos más complejos que los producidos en el laboratorio. /2

Se han identificado más de 2,400 compuestos naturales organoclorados, cerca de 2,100 organobromados, 120 organoyodados y 50 organofluorados distribuidos en bacterias, hongos, plantas y animales (incluyendo algunos en seres humanos). /3

Se han encontrado principalmente en organismos marinos, lo que no es sorprendente dadas las altas concentraciones de cloruro y bromuro en el océano. El "olor a mar" es probablemente generado por compuestos organohalogenados volátiles provenientes de las algas. /4

Esponjas, corales y muchas algas, al carecer de mecanismos para evadir predadores y parásitos, han desarrollado armamento químico que les permite defenderse tales como dioxinas bromadas. La "comezón de nadador" en algunas playas de Hawaii es causada por organobromados. /5

Algas comestibles como el limu kohu (muy consumida en Hawaii) contiene al menos 100 diferentes moléculas organohalogenadas, muchas de las cuáles poseen estructuras químicas desconocidas hasta que se caracterizaron. /6

Hay compuestos organohalogenados que se producen a nivel industrial como agentes de control de plagas (pesticidas) o intermediarios sintéticos. Los seres vivos también los producen por sus propiedades repelentes, antibacteriales o como feromonas u hormonas. /7

Nudibranquios y los rinóforos (liebres de mar) son especies de babosas marinas que no poseen conchas y dependen de sus moléculas tóxicas para sobrevivir. Sintetizan moléculas de mal sabor como la panacena o las adquieren consumiéndolas de esponjas o algas, bioacumulándolas. /8

Organohalógenos producidos en bacterias marinas han sido detectados (bipirroles halogenados) en aves marinas (gaviotas, albatros, águilas) que consumen otros organismos que se alimentan de los microorganismos, en un claro ejemplo de bioacumulación en cadena trófica. /9

También han sido detectados en focas, delfines e incluso en la leche de mujeres lactantes que consumen grasa de ballena, de una manera similar a la detección de contaminantes como los PCBs producidos por el hombre y empleados en diferentes aplicaciones industriales. /10

Plantas y hongos terrestres también producen organohalogenados. El bromuro de metilo, que puede destruir la capa de ozono, es biosintetizado por plantas como la col, el brócoli, nabos y la canola. La canola emite por si misma más de 6,600 toneladas al año de bromometano. /11

El hongo Penicillium produce 2,4-diclorofenol para emplearlo como hormona de crecimiento. Este compuesto es empleado como precursor para producir "2,4-D", un componente de Agente Naranja empleado en la Guerra de Vietnam como herbicida. /12

Fluorocarbonos son raros por la baja biodisponibilidad del flúor. Plantas australianas y del sur de África producen ácido fluoroacético, venenoso, que mata al ganado que llega a consumirlo al pastar. Interfiere con el ciclo de Krebs, causando acumulación de ácido cítrico. /13

En animales superiores se han encontrado en artrópodos y vertebrados. Las garrapatas producen 2,6-diclorofenol como feromona sexual, al igual que algunas cucarachas. Las termitas son responsables del 15% de las emisiones atmosféricas de cloroformo (CH3Cl) mundiales. /14

La rana venenosa Epipedobates tricolor, nativa de Ecuador, segrega epibatidina, la cual es 500 veces más potente que la morfina, lo que ha llevado a la industria farmacéutica a explorar análogos sintéticos en búsqueda de nuevos analgésicos. /15

Los humanos producimos tiroxina (en la glándula tiróides) una hormona yodada que regula nuestro metabolismo basal. También producimos ácido hipocloroso e incluso cloro gaseoso (Cl2) en los linfocitos para defendernos de microorganismos y de células cancerosas. /16

El potencial terapéutico de los organohalogenados apenas y está siendo explorado. Compuestos como la telfairina (algas), la maracena (hongos), las punaglandinas (coral) o la criptoficina (alga) han mostrado potencial actividad insecticida, antituberculosis y antitumoral. /17

Pero también nos han llevado a valorar el papel de los halocarbonos naturales en procesos ambientales como la destrucción de la capa de ozono e incluso en el cambio climático, con lo que se vuelve relevante su comprensión y estudio para un futuro sustentable. /18

(con información de: "Amazing Organohalogens", Gordon W. Gribble, American Scientist, 92, 342-348, 2004).