Thread by @Fabiensapiens

Mardi, c’est chimie.
Le gras, c’est la vie... Mais c’est quoi, le gras ?
Un petit thread 100% culture générale sur les acides gras.
On va essayer de faire en sorte que ça glisse bien.
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youtube.com/watch?v=m0VIIO…

Un acide gras, c’est un acide carboxylique avec au moins 4 atomes de carbone. Le plus simple de tous, l’acide butanoïque, est aussi connu sous le nom d’acide butyrique. On en trouve donc notamment dans le beurre, surtout le beurre rance...

Ci-dessous, une représentation graphique simplifiée. Chaque coude représente un atome de carbone et les atomes d’hydrogène qui l’accompagnent. On gardera des représentations simplifiées dans toute la suite du thread.

L’acide butyrique est un acide gras saturé, c’est-à-dire qu’il ne possède pas de double liaison entre deux atomes de carbone. S’il en possédait une ou plusieurs, il serait dit insaturé. L’acide gras insaturé le plus simple est l’acide oléique.

L’acide oléique possède 18 atomes de carbone et un site d’insaturation. Il est donc dit monoinsaturé.
Il est noté de manière simplifiée C18:1. 18 atomes de carbone, 1 site d’insaturation.

Mais revenons un instant aux saturés. L’acide butyrique est donc noté C4:0.
4 carbones, pas d’insaturation.
Les autres acides gras saturés ont des chaines plus longues. Quelques exemples :

Avec 10 atomes, toujours saturé, l’acide caprique, qu’on trouve dans le lait de pas mal de mammifère, dont, vous l’aurez compris, les chèvres.
Noté C10:0, donc. Son nom officiel, c’est acide décanoïque, d’ailleurs.

En C16:0, on a l’acide palmitique, bien présent dans l’huile de palme, mais pas seulement. En C18:0, l’acide stéarique, abondant dans les graisses animales. En C20:0, l’acide arachidique. On va jusqu’à C38:0, mais au-delà de C20:0, ils sont plus rares.

Vous avez peut-être remarqué qu’on parle toujours d’acides à nombre pair de carbone. Ils sont en effet plus fréquents et mieux connus que les acides à nombre impair, qui pourtant existent aussi.

L’équipe de Gianni Pes, de l’Université de Sassari, en Sardaigne, étudie le lipidome des habitants de la « blue zone » de Sardaigne, où on trouve beaucoup de centenaires. Ils ont remarqué qu’ils possèdent plus de certains acides gras saturés impairs que la normale…

A partir de 18 atomes de carbone, on commence donc à trouver des acides gras insaturés. Nous avons vu l’acide oléique C18:1 ;
C18:2, 2 double-liaisons, c’est l’acide linoléique. C’est l’acide le plus simple de la famille des oméga 6.

Pourquoi oméga 6 ? Parce que le dernier carbone de la chaine, celui qui est à l’opposé de la fonction acide, est appelé carbone oméga (oméga, c’est la dernière lettre de l’alphabet grec, parfaite pour désigner le dernier carbone).

Et que la première double-liaison de la molécule se trouve sur le sixième carbone à partir du carbone oméga.
Vous l’avez compris, quand on trouve une double liaison sur le 3ème carbone en partant de la fin, on a affaire à un oméga 3.

Pour l’acide oléique, C18:1, la première (et seule) double-liaison se trouve sur le 9ème atome de carbone. C’est un oméga 9.
Le plus simple des oméga 3, l’acide alpha-linolénique ou ALA, est en C18:3. Il possède donc 3 sites d’insaturation (3 double-liaisons).

En notation simplifiée complète, on a donc l’acide oléique C18:1 ω9;
L’acide linoléique C18:2 ω6 ;
L’acide alpha-linolénique (attention, un « n » s’est ajouté) C18:3 ω3.

Les acides linoléique et alpha-linolénique sont dits essentiels, parce que notre organisme ne sait pas les synthétiser à partir d’autres molécules. Ils peuvent en revanche être convertis, plus ou moins bien, en acides plus longs et plus complexes.

C18:2 ω6 est converti (entre autres) en Acide Arachidonique (AA), C20:4 ω6, très présent dans les phospholipides des membranes cellulaires, notamment du cerveau, du cœur et du foie.

Côté oméga 3, l’ALA C18:3 ω3 est converti (entre autres) en acide eicosapentaénoïque (EPA) C20:5 ω3, et en acide docosahexaénoïque, le fameux DHA C22:6 ω3, qui sont les oméga 3 à chaine longue, très présents dans les poissons gras, notamment.

Le DHA est donc une molécule assez complexe, la plus longue de la famille des oméga 3, et celle possédant le plus de sites d’insaturation, 6 doubles liaisons.

EPA et DHA (oméga 3) sont précurseurs de molécules anti-inflammatoires ; l’acide arachidonique (oméga 6, donc), est le précurseur de molécules pro-inflammatoires. Un déséquilibre en faveur du second peut donc favoriser une inflammation trop importante.

Dans son travail sur le lipidome des populations de Sardaigne, l’équipe de Gianni Pes a trouvé des taux d’EPA particulièrement élevés dans la « blue zone ». Peut-être un rapport entre longévité et faible inflammation ?

Le DHA, enfin, est très présent dans le cerveau et la rétine. L’efficacité de sa production à partir de l’ALA C18:3 fait débat, mais semble limitée et variable selon les individus. Certains auteurs proposent donc de le classer comme « essentiel ».

anthropogoniques.com/accueil/conver…

La conversion des acides gras à chaine courte en acide gras à chaine longue utilise plusieurs enzymes, des « élongases » qui permettent d’ajouter des atomes de carbone, et des « désaturases », qui permettent d’ajouter des doubles liaisons.

Nous ne sommes pas tous égaux dans la production de ces enzymes, il y a notamment des facteurs génétiques qui entrent en jeu.

J'arrête là, je ne voudrais pas vous saturer d’infos, mais sachez tout de même que les acides gras, ce n’est qu’une partie des lipides…
Et si vous l’avez raté, voici le thread qui explique pourquoi le gras, c’est probablement la vie.

https://twitter.com/Fabiensapiens/status/1084362129392713728